10月20日，据24直播网报道，在英超联赛的第7轮赛事中，热刺队将在自家球场上与考文垂队展开激烈对决。在这场关键的比赛中，麦迪逊被选为主力球员，代表热刺队首发出场。
在漫长的康复期过后，麦迪逊重返赛场，为热刺注入活力，这是他自2019年以来首次重返首发阵容，相隔已近一年半。